Нью-Йорк, 1926: дві злочинні сім'ї борються за територію, щоб вимагати місцевий бізнес і контролювати розповсюдження спиртних напоїв під час заборони. Кожна сім’я б’ється брудно, роблячи все можливе, щоб заволодіти ящиками з алкоголем, навіть якщо це означає відправити суперників спати з рибами. Ви — «Каподецина» для однієї з цих сімей. Наказуйте своїм поплічникам здобути перевагу в Нью-Йорку, збираючи ящики, знищуючи суперників, викриваючи кротів і повідомляючи опонентові. Чи є у вас те, що потрібно для вашої родини, щоб стати Capo dei Capi?
У кожному раунді в MOB: Big Apple гравці по черзі кидають два кубики, а потім вирішують, як виконати результати. Кожен кидок дозволяє гравцям розподіляти поплічників на двох ігрових дошках і виконувати різні підлі завдання, такі як завантаження автомобілів підручними, щоб вони їздили до місць, завантаження ящиків з контрабандою, виявлення кротів суперника та уникнення окружного прокурора.
Більш детально, шість ключових місць Нью-Йорка змагаються в кожному раунді, причому половина представлена чорним кубиком, а половина — білою. Ви кидаєте одну з кожного кубика в хід, і значення кубика позначають, з якими локаціями можна взаємодіяти, і скільки прихвостень може подорожувати до цього конкретного місця, причому білий кубик служить місцем розташування, а чорний - кількість прихвостень або навпаки. Під час кожного ходу гравець повинен відправляти принаймні одного підручника для виконання певного завдання на дошці дій, яке може допомогти керувати автомобілями, викривати кротів, переміщувати ящики та впливати на окружного прокурора, щоб він перемістився до сім’ї суперника.
Після того, як обидва гравці виділять усіх своїх поплічників, раунд закінчується, потім у кожній локації відбувається битва, а ті, що вижили, залишаються охороняти контрабанду. Після третього і останнього раунду той, хто володіє найбільшою кількістю ящиків контрабанди, отримує контроль над Великим Яблуком!